Ca toate celelalte orase, Campulungul a trecut in evolutia sa prin fazele de sat, targ, pentru ca la inceputul sec. XIV sa devina oras. Aceasta evolutie a fost determinata de sporirea numarului de locuitori, de cresterea continua si intensa a productiei mestesugaresti si a schimbului de marfuri. In primele decenii ale sec. XIII, in Campulung incep sa patrunda si sa se stabileasca meseriasi si negustori sasi. Comunitatea saseasca care se formeaza aici era condusa de un greav ( comes ), ultimul dintre ei fiind Laurentiu de Longo Campo, piatra lui funerara se afla astazi in biserica Baratiei si constituie cel mai vechi document epigrafic medieval din Tara Romaneasca si in acelasi timp prima mentiune scrisa a orasului. Inscriptia este datata in anul 1300 si are urmatorul text: "Hic sepultus est comes Laurencius de Longo-Campo, pie memerie, anno Domini MCCC. " ( "Aici este inmormantat comitele Laurentiu din Campulung, spre pioasa amintire, in anul Domnului 1300. " ).
Din cauza "cumplitelor vremi " nu aflam documente sigure care sa fixeze cu exactitate in timp intemeierea orasului Campulung. Sunt istorici care sustin ca orasul Campulung a fost infiintat de cavalerii teutoni in prima jumatate a sec. XIII, iar alti cercetatori, bazati pe traditie si mitologie, sustin localizarea orasului catre sfarsitul sec. XIII, in relatie cu descalecatul lui Negru Voda ( Radu Negru ).
Panza orasului Campulung, cel mai insemnat si mai peremtoriu izvor privitor la obstea Campulungului, care contine 38 de hrisoave dintre anii 1559-1747, mentioneaza ca cel mai vechi document in care erau trecute privilegiile orasului il daduse lui Matei Basarab, "prea luminatul, blagocestivul si de Hristos iubitorul, raposatul Io Radu Negru Voivod la leat 6800 ( 1292 ). "
Din anul 1330, dupa victoria de la Posada impotriva regelui Ungariei Carol Robert, la Campulung isi stabileste resedinta de scaun Basarab I ( cca. 1310-1352 ), primul domnitor al statului independent Tara Romaneasca. Astfel Campulungul devine, pentru aproape 4 decenii, centrul politic si administrativ al statului. Abia in 1369, domnitorul Vladislav I Vlaicu ( 1364-1377 ), urmasul la tron al lui Nicolae Alexandru ( 1352-1364 ), fiul marelui Basarab, muta capitala tarii la Curtea de Arges.
Asezat pe unul dintre cele mai importante drumuri de legatura din Evul Mediu intre Tara Romaneasca si Transilvania, orasul devine punct vamal, pomenit pentru prima data din acest punct de vedere in anul 1368, intr-un hrisov emis de Vladislav I, prin care se stabileste obligatia negustorilor brasoveni ce trec cu carele de marfuri prin Pasul Bran sa plateasca la Campulung, ca taxa vamala, o "treizecime ".
Dupa mutarea centrului politico-administrativ la Curtea de Arges, Campulungul continus sa aiba calitatea de resedinta domneasca temporara. Este perioada domniilor "itinerante ", cand domnitorul se deplasa in diferite localitati din tara, in care isi stabilea resedinte temporare.
Atat Basarab I, cat si fiul si urmasul sau la tron, Nicolae Alexandru, au fost inmormantati la Campulung. Piatra tombala a acestuia din urma se pastreaza si astazi in biserica din Complexul voivodal Negru Voda: "In luna noiembrie 16 zile a raposat marele si singur stapanitor Domn Io Nicolae Alexandru Voivod, Fiul marelui Basarab, in anul 6873 ( 1364 ), indictionul 3, vesnica lui pomenire. " Acest text este cel mai vechi document epigrafic medieval, scris in limba slavona, cunoscut pana acum in Tara Romaneasca.
Sapaturile arheologice efectuate in incinta manastirii au descoperit urmele curtii domnesti din sec. XIV, cu pivnita locuintei voivodale, peste care Matei Basarab, in anul 1636, a ridicat casa domneasca existenta azi. Lasand la o parte urmele sporadice anterioare epocii feudale, cele mai vechi materiale arheologice medievale descoperite sunt legate de urme de locuinte sesizate la V de cladirile ansamblului, urme modeste cu putine fragmente ceramice care pot fi datate la sfarsitul sec. XIII. Aceasta locuire isi incetase existenta inaintea momentului in care aveau sa fie ridicate primele constructii de zid.
Sapaturile au aratat modul in care a fost transformata ctitoria lui Basarab I si Nicolae Alexandru, din care o parte a elevatiei a fost pastrata la refacerile succesive din sec. XVII si XIX, materialul de constructie fiind de fiecare data refolosit. Planul zidurilor exterioare ale primei biserici este asadar in cea mai mare parte acelasi cu cel din etapele ulterioare, cu exceptia partii de V, marita in lungime in sec. XVII. Proportiile si caracterul impunator al acestei ctitorii, ridicata in intregime din blocuri de piatra fatuita - reprezentand la acea data un unicat in arhitectura Tarii Romanesti - reflecta prestigiul domniei in statul care de curand isi afirmase independenta. Edificiul era inconjurat de un zid de bolovani ale carui urme au fost descoperite pe laturile de S-V si N.
Calitatile deosebite ale lacasului ctitorit de primii voivozi ai Tarii Romanesti, elementele de fortificatie ale intregului ansamblu, indica si existenta unei resedinte de proportii corespunzatoare. Urmele acesteia nu au fost inca descoperite. Sapaturile arheologice au scos la lumina si marturii din perioada cand Campulungul nu mai constituia un loc de resedinta domneasc. Lucrarile de constructie din sec. XV se reduc la amenajari modeste, precum si la umplerea albiei care apara ansamblul in partea de V. Numeroase sunt informatiile obtinute asupra transformarilor deosebit de ample din timpul lui Matei Basarab. Acestea au avut loc dupa ce cutremurul din 1628 ruinase vechile constructii. Lucrarile din timpul lui Matei Basarab au reprezentat o reconstruire si o transformare a vechiului ansamblu. Cercetarile au dovedit ca sec. XVIII trebuie sa-i fie atribuita casa din partea de SV ansamblului, ale carei beciuri au fost construite probabil in 1635-1636, nivelul superior fiind ridicat dupa un scurt interval, pe la 1647-1648. Din aceeasi etapa dateaza si impunatorul turn clopotnita.
Resturi ale unei constructii de mari proportii, probabil pe doua niveluri, avand ziduri grose tencuite si zugravite si encadramente de piatra la usi si la ferestre, au fost descoperite prin sapaturi si pot fi atribuite pravaliilor si hanului manastirii, ridicate tot in timpul lui Matei Basarab si distruse in 1737.
Sapaturile arheologice au adus precizari si asupra transformarilor ansamblului in sec. XVIII, cand a fost marita casa egumeneasca din SV-ul incintei, a fost inaltata casa de la N de turn, a fost ridicat in 1712 zidul de incinta care inconjura intregul ansamblu monastic precum si pravaliile si hanul, au fost reconstruite unele cladiri si ridicate si alte constructii. Existenta unui mare numar de mestesugari ( olari, subari, blanari, cojocari, tabacari, pietrari, lemnari, morari, macelari ) organizati in bresle si grupati in cartiere distincte, si situarea orasului pe drumul de legatura cu Transilvania, au facut ca acesta sa joace un rol important in comertul intern si extern al Tarii Romanesti. Astfel, Sebastian Munster, in lucrarea "Cosmografia ", tiparita in 1544, mentioneaza: "Intre Targoviste si Brasov este targul Campulung, locuit de crestini, si acolo este locul de desfacere a marfurilor pe care le transporta de la Targoviste in Transilvania. "
Tot in domeniul comertului mentionam faptul ca inca din sec. XV exista balciul de Sfantul Ilie, renumit si astazi in regiune. Amploarea si pitorescul balciului i-au atras atentia florentinului Antonio Maria del Chiaro, secretarul domnitorului Constantin Brancoveanu, care consemneaza: "La distanta de o zi de drumul de Targoviste, catre granitele Transilvaniei, se gaseste Campulungul, oras renumit pentru balciul anual ce are loc pe la mijlocul lui iulie si la care iau parte negustori din toate partile. "
Campulungul a fost singurul oras din tara care s-a bucurat de privilegii in domeniul economic, administrativ, politic si juridic. In fruntea ora?ului se afla judetul, care era ajutat de 12 pargari, alesi de masele orasenesti in fiecare an. Cel mai vechi judet cunoscut al orasului este Neacsu Lupu. El emite la 1521, din cancelaria orasului, o scrisoare redactata in limba romana catre Hans Brukner, judetul Brasovului, informandu-l asupra miscarilor ostirilor otomane din zona Dunarii. Este prima scriere cunoscuta in limba romana din Tara Romaneasca.
Pe langa insemnatatea economica si politica pe care a avut-o in istoria Tarii, Campulungul a avut un rol important si in cultura romana. Existenta cancelariei domnesti, cu un numar mare de slujitori, a contribuit la raspandirea scrisului si a stiintei de carte in oras si in imprejurimi. Domnitorul Matei Basarab ( 1632-1654 ) infiinteaza aici a doua tipografie din Tara Romaneasca, menita a tipari carti nu numai pentru tarile romane, ci li pentru cititorii din alte tari. Tipografia a fost instalata in 1635, pe langa manastire si a functionat, cu unele intreruperi, pana in 1650. Tot Matei Basarab, in 1643, infiinteaza la Campulung prima fabrica de hartie din tara.
Forma cea mai eficienta de raspandire a culturii au constituit-o scolile. La Campulung a functionat una dintre cele mai vechi scoli din Tara Romaneasca, infiintata in 1552 de doamna Chiajna, sotia domnitorului Mircea Ciobanu. Tot aici, Antonie Voda ( 1669-1672 ) a infiintat prima scoala obsteasca cu invatatura in limba romana din Tara Romaneasca: "facui domnia mea casa de invatatura, adeca scoala, in orasul domniei mele Campulung. "
In acest mediu cultural si-au desfasurat activitatea mai multi copisti, dintre care amintim: Vasile eromonahul, Nicola gramaticul, Panu gramaticul, Constantin logofatul, Ianache preotul.