Dar, raportul de forte a devenit repede inegal si domnitorul muntean a trebuit sa recunoasca superioritatea otomana si sa ajunga la o intelegere cu Poarta, plata haraciului, modalitatea de a pastra fiinta statului muntean si a-i asigura continuitatea vietii politice.
Inceputul conflictului cu turcii are loc in anul 1389, cand Mircea il ajuta cu oaste pe Lazar, cneazul sarbilor, in lupta de la Kossovopolje (Campia Mierlelor), castigata de otomani. Asteptandu-se la razbunarea turcilor, Mircea ia masuri, incepand cu consolidarea Dunarii prin ridicarea cetatii de piatra la Giurgiu si prin fortificarea celei de la Turnu.In anul 1393, turcii cuceresc Bulgaria, care va fi ulterior transformata in pasalac, precum si o parte a Dobrogei, peste care stapanea Mircea. Acesta trecu Dunarea pentru a-si apara supusii, fiind ucisi sau robiti multi musulmani, fapt considerat un "dezastru " de un cronicar turc.In anul urmator, 1394, sultanul Baiazid Ilderim (Fulgerul) aduna o mare oaste otomana ca sa pedepseasca indrazneala voievodului roman, chemand si pe vasalii sai, Stefan Lazarevici al Serbiei, Constantin Dejanovici, cneaz de Velbujd si Marco Kralievici din Prilep. Ostirea turceasca trecu Dunarea langa Severin si incepu sa inainteze spre Curtea de Arges , cetate de scaun a domnului muntean.
Batalia decisiva s 'a dat la Rovine, la 10 Octombrie 1394, fiind castigata de Mircea, constituind una din cele mai celebre victorii romanesti asupra cotropitorilor otomani.
Mircea era constient de puterea turcilor si de unele dificultati interne, ca de exemplu aparitia unui pretendent la tron, un anume Vlad, care se inchina turcilor si fu numit domn. Dupa o lupta cu turcii, in zona Argesului, Mircea trece muntii si incheie la Brasov, la 7 Martie 1395, un tratat de alianta cu regele Sigismund al Ungariei, tratat care prevedea ajutorul reciproc in lupta antiotomana. Astfel, in Aprilie 1395, Mircea reuseste sa alunge pe turci peste Dunare, recucerind cetatea Turnu.Sigismund, vazandu-se direct amenintat de otomani, a cerut Papei si capetelor incoronate europene ajutoare pentru stavilirea urmasilor semilunei. In urma acestui apel, in luna Mai 1396, incep sa soseasca la Buda cavalerii burgunzi si francezi, apoi cei germani si englezi, astfel ca in vara expeditia contra turcilor se porni. Rand pe rand cad cetatile Vidin, Rahova si altele, dar Nicopole rezista. Baiazid ia conducerea armatelor otomane si confruntarea decisiva intre crestini si musulmani are loc la Nicopole la 28 Septembrie 1396. Mircea, care intre timp reusise sa-l inlature pe Vlad, se alatura armatei crestinilor si, cunoscand cel mai bine felul de atac al turcilor, se ofera sa atace el primul. Insa, ducele Burgundiei, Jean de Nevers, mandru de fala celor sase mii de cavaleri de sub comanda sa, obtinu de la Sigismund onoarea de a deschide el lupta, ceea ce s 'a dovdit a fi o eroare. Greii cavaleri inzauzati inainteaza prea adanc in campul otoman, aripile turcesti s 'au inchis brusc si cavalerii fura macelariti. Insusi regele Sigismund abia scapa cu viata, fugind cu o corabie pe Dunare, apoi pe mare. Nicopole a fost o catastrofa pentru armatele crestinilor.
Mircea se astepta acum la represalii din partea turcilor, care n 'au intarziat. Ca de obicei, in anul urmator, 1397, Baiazid trecu din nou Dunarea, in fruntea unei armate numeroase, si in lupta de pe Ialomita a fost a doua oara invins de Mircea. O alta armata turceasca, care a pradat Ungaria in anul 1400, a cunoscut aceiasi soarta, scapand cu viata numai vreo trei mii de soldati din cele zece mii cat fusesera la inceput, cum scrie un scriitor
italian contemporan.In anii urmatori turcii n 'au mai atacat Muntenia, Baiazid organizand campania de cuceriri in Grecia si Asia Mica, si straduindu-se sa cucereasca Constantinopolul.In anul 1399 a murit domnul Moldovei, Stefan I, in locul lui fiind ales ca domn Iuga, zis Ologul. Mircea a socotit ca a venit timpul sa aiba in Moldova un domn prieten ; de aceea a trecut in Moldova si l-a pus domn pe fratele acestuia, Alexandru cel Bun (1400-1432), unul din figurile luminoase ale istoriei romanesti.
Baiazid, care distrusese floarea cavalerilor europeni, stia ca nu poate infrange dorinta de libertate a romanilor, dar, in orgoliul sau, dorea sa razbune infrangerile armatei sale din anul 1400. In clipa cand se pregatea sa atace din nou pe Mircea, a fost atacat de un vecin de-al sau din rasarit, apoi a incercuit Constantinopolul, cand i-a sosit vestea ca a intrat in imparatia otomana Timur-Lenk, cel Schiop, Sahul Persiei, in fruntea unei mari armate. Cele doua armate s 'au confruntat decisiv in batalia de la Ancara din anul 1402, Baiazid fiind infrant si luat prizonier.Dupa moartea lui Baiazid au urmat lupte intre fiii acestuia pentru domnie, care au permis vecinilor, cel putin pentru o vreme, sa scape de primejdia otomana. Astfel, imparatul de la Constantinopol a recastigat cateva cetati, Stefan Lazarovici s 'a proclamat independent, iar fiii lui Strasimir si Sisman au vrut sa elibereze Bulgaria, dar n 'au reusit. Mircea a trecut Dunarea si a cuprins sudul Dobrogei. Cetatea Darstorului i-a deschis portile, ca de altfel si Chilia, unde negustorii italieni din Genova l-au chemat pe domn si i-au cerut protectia.
Pentru scurt timp, Mircea a nutrit speranta ca primejdia otomana poate fi inlaturata prin alungarea turcilor din Europa ; se bizuia pe puterea armatei sale si pe ajutoarele principilor crestini, mai ales pe Sigismund al Ungariei, cu care se intalnise la Severin in toamna anului 1406, si pe Stefan Lazarovici al sarbilor, pe care-l ajutase in recucerirea cetatii Belgradului.Dar, repede, domnul muntean s 'a convins ca nu se poate bizui decat pe ai sai : Sigismund promisese mult dar nu facuse nimic. Totusi, Mircea va incerca un fin joc diplomatic pentru slabirea puterii otomane, si anume sprijinirea lui Musa, fiul lui Baiazid, in lupta pentru tronul otoman.