Ca si celelalte opere ale lui Caragiale, "O scrisoare pierduta" infatiseazan mediul citadin si critica moravurile vietii politice si familiale.
Personajele lui Caragiale reprezinta anumite tipuri umane care au o insusire dominanta caruia i se subordoneaza celelalte.Astfel Pristanda, politistul orasului, este tipul slugii oportuniste.
Portretul sau ia nastere intr-un mod specific operei dramatice.Acesta reiese din comportament, limbaj si indicatiile scenice.Astfel, prin intermediul portretizarii directe facute prin autocaracterizare aflam ca Pristanda, ca angajat al statului, este prost platit si duce o existenta stramtorata: "famelie mare, renumeratie mica, dupa buget".Acest fapt este in buna parte motivul comportamentului sau slugarnic, el recunoscand ca este "al dumneavoastra coane Fanica, si al conii Joitichii si al lui conu Trahanache."Desi aminteste mereu de veniturile sale reduse, Pristanda nu este prost deloc, dupa cum il caracterizeaza Tipatescu: "O mai carpesti tu pe ici pe acolo, daca nu curge, pica, las' ca stim noi"
Caracterizarea indirecta este cea care completeaza portretul personajului. Cea rezultata din relatiile cu celelalte personaje rezulta din faptul ca Pristanda abuzeaza de functia sa,incalcand legea, pentru a fi pe placul prefectului si al prietenilor sai.Astfel trage cu urechea in tabara adversa si reporteaza celeilalte, aresteaza fara motiv si bate pe adversarii politici ai sefului sau.Smecher si descurcaret apeleaza la mici "invarteli", cum ar fi cea cu steagurile, si apliuca principiul "pupa-l in bot si papa-i tot".Pentru a obtine o marire a renumeratiei apeleaza la mai multe tehnici ale comunicarii orale: amana povestirea intamplarii gasirii scrisorii misterioase de catre Catavencu, divagheaza vorbind de viata sa stramtorata, aproba um ii canta altii.
Desi personajele lui Caragiale au fost inspirate din vremuri indepartate, acestea raman actuale chiar si astazi deoarece autorul a reusit sa surprinda in ele esenta firii romanesti.5